Hasselbaink เขามีชื่อจริงว่า จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ เป็นเด็กหนุ่มสัญชาติเนเธอร์แลนด์ ที่มีเชื้อสายซูรินาม เกิดในครอบครัวที่มีลูกๆ ด้วยกัน 6 คน โดยเขาเป็นลูกคนสุดท้องที่พี่ ๆ มักจะเอ็นดูและชวนเล่นตามประสาเด็กอยู่เสมอ ในช่วงวัยเด็กนั้นเขาได้เกิดและอาศัยที่กรุงปารามาริโบ สาธารณรัฐซูรินาม ในปี 1972
จากนั้นจนอายุได้ 6 ขวบในปี 1978 แม่ของเขาก็ได้พาย้ายมาที่เมืองซานดัม ประเทศเนเธอร์แลนด์ ตอนนี้เองถือว่าเป็นจุดเปลี่ยนให้ ฮัสเซลเบงค์ เริ่มหันมาให้ความสนใจในกีฬาฟุตบอล เนื่องจากในตอนนั้นคุณพ่อเขายังคงอาศัยอยู่ที่เดิมไม่ได้ย้ายตามมา เนื่องด้วยปัญหาของครอบครัว ฟุตบอลยังถือว่าเป็นกิจกรรมที่ช่วยคลายความกังวลให้เขาตั้งแต่ในวัยเด็ก
จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ ชื่นชอบการเล่นฟุตบอลมากจนสามารถเข้าไปติดในทีมเยาวชนของสโมสรเกเฟโอ (GVO) ในปี 1984 เชื่อหรือไม่ว่าในช่วงแรก ฮัสเซลเบงค์ เริ่มจากตำแหน่งผู้รักษาประตูมาก่อน อาจจะด้วยร่างกายที่ดูแข็งแรงมากกว่าเด็กคนอื่นๆ จากนั้นก็ได้ย้ายเข้าไปในทีมเยาวชนของสโมสร ZFC และ ซานลันเดีย ตอนนี้เองที่เด็กหนุ่ม เริ่มจะได้รับการปรับเปลี่ยนมาเล่นในตำแหน่งกองหน้า
แต่เหมือนว่าด้วยปัญหาครอบครัวตั้งแต่วัยเด็กของ จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ ที่เขาเคยเข้าไปร่วมกลุ่มกับเพื่อนนักเลงวัยรุ่นข้างถนน จนทำให้เกิดปัญหาต้องถูกคุมตัวในสถานพินิจในข้อหาลักทรัพย์ เป็นเวลานานกว่า 3 เดือน แม้ว่าออกมาแล้วและได้ครับโอกาสในการเข้าทีมเยาวชนของสโมสรเดเวเอส (DWS) ในกรุงอัมสเตอร์ดัม
แต่ Hasselbaink ก็มักจะสร้างปัญหาด้วยการแอบลักเล็กขโมยน้อยอยู่บ้าง จนเมื่อได้มีโอกาสย้ายมาคัดเลือกเป็นทีมเยาวชนของสโมสรเอสเซ เทลสตาร์ ในเมืองเวลเซน ได้ถูกฝึกฝนและคุ้มเข้มพฤติกรรมอย่างหนัก จนเมื่อเวลาผ่านไปได้ 2 ปี เขาก็ได้รับสัญญานักเตะฟุตบอลอาชีพเป็นครั้งแรกในปี 1990
แต่ดูเหมือนว่าในช่วงแรก จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ จะไม่สามารถโชว์ฟอร์มที่น่าประทับใจได้ แถมยังมีเรื่องราวของการมาฝึกซ้อมสายเป็นประจำ จึงทำให้ ฮัสเซลเบงค์ ถูกยกเลิกสัญญาและส่งตัวไปฝึกซ้อมกับสโมสร อัลก์มาร์ ซานสตรีก ซึ่งเป็นเรื่องที่น่ายินดีมากเพราะว่าพี่ชายของเขาได้ร่วมทีมแข่งขันอยู่ในทีมเดียวกัน ทำให้เขาดูมีสมาธิในการฝึกซ้อมและลงแข่งมากกว่าเดิม
ในตำแหน่งกองหน้า จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ ได้โอกาสลงเล่นไปทั้งหมด 46 นัด และยิงไปได้ 4 ประตู แม้ว่าจะไม่ใช่ฟอร์มที่ยอดเยี่ยม แต่ก็ถือว่าเป็นที่น่าจะตามเอาสำหรับนักฟุตบอลดาวรุ่ง จากนั้นเขาก็ได้ถูกส่งตัวไปเล่นให้กับสโมสรกังโปไมโยเรงซี สามารถยิงไปได้ 12 ประตู จากการลงเล่น 31 นัด และสโมสรเบาวิสต้า Hasselbaink สามารถยิงไปได้ 20 ประตูจากการลงเล่น 29 นัด ดูเหมือนว่าฝีเท้าของเขาจะมีการพัฒนาขึ้นอย่างสม่ำเสมอ ทำให้เริ่มเป็นที่หมายตาของทีมจากยุโรป โดยเฉพาะทีมในพรีเมียร์ลีกอังกฤษ
ในปี 1997 สโมสรลีดส์ยูไนเต็ด ได้เสียกองหน้าคนสำคัญไปอย่าง เอียน รัช ทำให้เขาต้องหากองหน้าความหวังใหม่มาร่วมทีม จนไปสะดุดตาเข้ากับสุดยอดนักเตะร่างใหญ่สุดแข็งแกร่งอย่าง Hasselbaink เขาย้ายตัวมาร่วมทีมด้วยค่าตัว 2 ล้านปอนด์ เขาตอบแทนสโมสรด้วยการยิงไปมากกว่า 40 ประตู ตลอด 80 นัด จนทำให้กลายเป็นดาวยิงชื่อดังของเกาะอังกฤษ ทำให้ ฮัสเซลเบงค์ เกิดความคิดที่อยากจะขึ้นค่าจ้างให้สูงขึ้น นั่นทำให้สโมสรลีดส์ยูไนเต็ด เลือกที่จะไม่ต่อสัญญากับเขา
ทำให้ Hasselbaink ต้องออกจากเกาะอังกฤษไปค้าแข้งอยู่ที่สเปนกับสโมสรอัตเลติโก มาดริด ด้วยค่าตัว 10 ล้านปอนด์ แม้ว่าเขาจะสามารถยิงได้ถึง 24 ประตู จากการลงเล่น 34 นัด แต่ก็ไม่สามารถช่วยให้ทีมรอดจากการตกชั้นได้ เขาจึงได้เดินทางกลับมาที่เกาะอังกฤษ ได้มาร่วมทีมเชลซี ซึ่งตอนนั้นกำลังมีเจ้าของทีมใหม่มาเทคโอเวอร์ ฉะนั้นค่าตัวของเขาและค่าแรงรายสัปดาห์ของเขาจึงเป็นเรื่องที่เป็นไปได้ เชลซี ดึงตัว ฮัสเซลเบงค์ มาร่วมทีมด้วยค่าตัวสูงถึง 15 ล้านปอนด์ เป็นสสถิติใหม่ของสโมสรในขณะนั้น
จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ สามารถยิงประตูจนได้รางวัลรองเท้าทองคำในฤดูกาล 1998–99 และ 2000–01 ช่วยทีมคว้าแชมป์ FA Charity Shield 2000 และรองชนะเลิศ เอฟเอคัพ 2001–02 เขายิงไปมากกว่า 80 ประตูจากการลงเล่น 146 นัด ถือว่าเป็น 4 ปี ที่สุดยอดมากของกองหน้าสักคนหนึ่ง จากนั้น ฮัสเซลเบงค์ ก็ได้ย้ายไปเล่นให้กับสโมสรมิดเดิลส์โบร ในปี 2004 สามารถยิงไปได้ 23 ประตู สโมสรชาร์ลตันแอธเลติก ในปี 2006 สามารถยิงไปได้ 2 ประตู และสโมสรคาร์ดิฟฟ์ซิตี ในปี 2007 สามารถยิงไปได้ 7 ประตู ด้วยสภาพร่างกายที่เสื่อมถอนลงและมีอาการบาดเจ็บรุมเร้าอยู่เสมอ เขาจึงได้ประกาศแขวนสตาร์ทไปในปี 2008
แฟนบอลที่ชื่นชอบ ฮัสเซลเบงค์ เพราะมีจุดเด่นที่ทำให้หลายคนจดจำได้ดี จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ สามารถพัฒนาตัวเองจากการเล่นปีกในฝั่งรินเส้น จนสามารถขึ้นมาเป็นกองหน้าดาวยิงสุดแรงที่หลายคนน่าจะเคยเห็นกันมา
จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ สามารถยิงในกรอบเขตโทษได้ทั้งเท้าขวาและเท้าซ้าย สามารถมองหาตำแหน่งให้ตนเองอยู่ทุกที่ทุกเวลา รับลูกจากเพื่อนๆ และส่งเข้าไปดูในตาข่ายได้อย่างสวยงาม เป็นจอมสั่งงานจุดโทษอันดับ 1 และยังมีความสามารถในการยิงลูกระยะไกลได้อีกด้วย แต่จุดเด่นที่สุดของ ฮัสเซลเบงค์ น่าจะเป็นเรื่องของการยิงลูกฟุตบอลด้วยความแรง จนทำให้ทีมฝั่งตรงข้ามหรือผู้รักษาประตูคว้าบอลไว้ไม่ทัน
